• 有机高手跪求解答啊!很难的合成!
    发布日期:2019-08-06 06:27   来源:未知   阅读:

  合成目标分子的关键反应为,Pictet-Spengler反应。即胺,醛和芳环上的氢发生类似Mannich反应的三组分反应。故主要任务为合成关键中间体噻吩乙胺。

  a,噻吩和甲醛,在盐酸下发生氯甲基化反应,得到氯甲基噻吩。与NaCN发生取代后,得到噻吩乙腈。锂铝氢还原得到噻吩乙胺。噻吩乙胺与甲醛,在酸催化下,发生关环,得到目标分子。

  b,噻吩发生Vilsmeyer反应,即甲酰化,得到噻吩甲醛。与硝基甲烷在碱性条件下发生Henry反应,得到硝基噻吩乙烯。硼氢化钠还原,得到噻吩乙胺。后同。

  当然,通过氯乙酰氯和噻吩发生Friedel-Crafts反应,之后经过还原羰基,胺化等也可以得到噻吩乙胺。

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