• 一种噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成及应用pdf
    发布日期:2019-08-21 09:03   来源:未知   阅读:

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  10申请公布号CN104151288A43申请公布日20141119CN104151288A21申请号7X22申请日20140823C07D333/22200601C09K11/06200601G01N21/6420060171申请人桂林理工大学地址541004广西壮族自治区桂林市建干路12号72发明人刘峥李巍魏席54发明名称一种噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成及应用57摘要本发明公开了一种噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成及应用。噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的分子式为C11H7NS2,分子量为21732,熔点为163165℃,晶体属于单斜晶系,空间群为P21/C,晶胞参数为A985477,B1269968,C16389514,Α9000,Β1012688,Γ9000,V201163。(1)将0224G噻吩2甲醛溶解于5ML无水乙醇中;(2)将0248G邻氨基苯硫酚溶解于5ML无水乙醇中;(3)将步骤(2)所得溶液滴加到步骤(1)所得溶液中,55℃水浴条件下磁力搅拌反应4小时,过滤,滤液在室温下静置一周后有棕黄色晶体生成,过滤,晾干后得到噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱。噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱能作为荧光探针应用于荧光分析领域。51INTCL权利要求书2页说明书3页附图2页19中华人民共和国国家知识产权局12发明专利申请权利要求书2页说明书3页附图2页10申请公布号CN104151288ACN104151288A1/2页21一种噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱,其特征在于噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的分子式为C11H7NS2,分子量为21732,熔点为163165℃,其晶体学数据见表1,键长和键角见表2;表1噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的晶体学数据注W=1/Σ2FO202P2,P=FO22FC2/3表2噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的键长和键角°权利要求书CN104151288A2/2页32根据权利要求1所述的噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成方法,其特征在于具体步骤为1将0224G噻吩2甲醛溶解于5ML无水乙醇中;2将0248G邻氨基苯硫酚溶解于5ML无水乙醇中;3将步骤2所得溶液滴加到步骤1所得溶液中,滴加过程中有大量黄绿色沉淀生产,55℃水浴条件下磁力搅拌反应4小时,过滤,滤液在室温下静置一周后有棕黄色晶体生成,过滤,晾干后得到噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱即C11H7NS2。3根据权利要求1或2所述的噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的应用,其特征在于所述的噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱能作为荧光探针应用于荧光分析领域。权利要求书CN104151288A1/3页4一种噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成及应用技术领域0001本发明涉及一种噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成方法,所述的席夫碱晶体具有层状结构,其较强的荧光性质使其可作为荧光探针在分析领域得到应用。背景技术0002席夫碱是指含有亚胺或甲亚胺特性基团RC=N的一类化合物,通常由醛或酮的羰基和伯胺缩合而成。席夫碱化合物在分析化学领域具有重要的用途,但以光度分析居多,随着对席夫碱及其配合物在分析化学领域的应用研究的日益深入,发现其可以作为良好的荧光试剂而应用于荧光分析领域。一般情况下,“刚性、平面、大共轭∏键”是荧光化合物的结构特征,本发明专利根据这一结构特征,设计合成了将噻吩环和苯硫酚环,通过亲核加成反应,以C=N作为桥梁,相连接,合成了具有较大的共轭体系的噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱,并获得了晶体结构。有针对性的合成结构新颖的具有强的荧光性质的席夫碱及其配合物是一项很有意义的研究工作,这可为进一步研究噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱结构及其与荧光性质的关系提供基础数据。发明内容0003本发明的目的就是要合成具有层状结构的噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱,使其具有较强的荧光性质,而能作为荧光探针在分析领域得到应用。0004本发明涉及的噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱分子式为C11H7NS2,分子量为21732,熔点为163165℃,其晶体学数据见表1,键长和键角见表2。0005表1噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的晶体学数据0006说明书CN104151288A2/3页500070008注W=1/Σ2FO202P2,P=FO22FC2/30009表2噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的键长和键角°00100011噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成方法具体步骤为00121将0224G噻吩2甲醛溶解于5ML无水乙醇中。00132将0248G邻氨基苯硫酚溶解于5ML无水乙醇中。00143将步骤2所得溶液滴加到步骤1所得溶液中,滴加过程中有大量黄绿色沉淀生产,55℃水浴条件下磁力搅拌反应4小时,过滤,滤液在室温下静置一周后有棕黄色晶体生成,过滤,晾干后得到噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱C11H7NS2。0015本发明制得的噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱能作为荧光探针应用于荧光分析领域。说明书CN104151288A3/3页6附图说明0016图1为本发明实施例制得的噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱席夫碱晶体结构图。0017图2为本发明实施例制得的噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱晶体三维堆积图。0018图3为本发明实施例制得的噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱DMF溶液荧光光谱图。具体实施方式0019实施例00201将0224G噻吩2甲醛溶解于5ML无水乙醇中。00212将0248G邻氨基苯硫酚溶解于5ML无水乙醇中。00223将步骤2所得溶液滴加到步骤1所得溶液中,滴加过程中有大量黄绿色沉淀生产,55℃水浴条件下磁力搅拌反应4小时,过滤,滤液在室温下静置一周后有棕黄色晶体生成,过滤,晾干后得到噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱C11H7NS2。0023噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱红外光谱分析在160575CM1位置出现了C=N的伸缩振动吸收峰,在156483CM1及145958CM1出现苯环的骨架振动吸收峰,证明有苯基存在。紫外光谱图中在310NM处有吸收峰,根据分子结构判断,为共轭的C=N发生的ΠΠ跃迁。0024噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱晶体结构分析选取尺寸为035033032MM的噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱棕黄色单晶安装在玻璃纤维上,在BRUKERSMARTCCD型X射线衍射分析仪面探衍射仪进行晶体结构测定,在2932K下,采用石墨化的MOKΑ射线个独立衍射点,2704个I2ΣI的可观测衍射点用于结构分析和结构修正。全部数据经LP因子和经验吸收校正,晶体结构由直接法解出,对全部非氢原子及其各向异性热参数进行全矩阵最小二乘法修正,氢原子由理论值给出。所有计算使用SHELXS97、SHELXL97程序完成。0025从噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的结晶学参数和结构精修参数表1可知,噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱属于单斜晶系,空间群为P21/C,晶胞参数为A=706554,B=26170718,C=910526,Α=9000,Β=976876,Γ=9000,V=16685218。由图1和图2看出,噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱晶体分子结构是线性的非对称分子,在该结构中,邻氨基苯硫酚上的巯基与C7相连,使得苯环与形成的五元环形成ΠΠ共轭呈平面结构,并且与相连的噻吩环也在一个平面上,使得整个体系共轭。从三维堆积图可以看出,噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱以垂直与AB面的单分子单元为轴线,轴线两侧分别为相互重叠的单分子和单个分子,相互重叠的单分子间可能是静电引力,范德华力,分子间的弱作用力的共同作用,这样交叉排序,堆垛成三维结构。0026制得的噻吩2甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱作为荧光探针应用于荧光分析领域。说明书CN104151288A1/2页7图1图2说明书附图CN104151288A2/2页8图3说明书附图CN104151288A

  本发明公开了一种噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成及应用。噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的分子式为C11H7NS2,分子量为217.32,熔点为163-165℃,晶体属于单斜晶系,空间群为21/c,晶胞参数为a=9.8547(7),b=12.6996(8),c=16.3895(14),α=90.00,β=101.268(8),γ=90.00,V=2011.6(3)。(1)将0.224g噻吩-2-甲醛溶解于5mL无水乙醇中;(2)将0.248g邻氨基苯硫酚溶解于5mL无水乙醇中;(3)将步骤(2)所得溶液滴加到步骤(1)所得溶液中,55℃水浴条件下磁力搅拌反应4小时,过滤,滤液在室温下静置一周后有棕黄色晶体生成,过滤,晾干后得到噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱。噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱能作为荧光探针应用于荧光分析领域。

  1.一种噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱,其特征在于噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的分子式为C11H7NS2,分子量为217.32,熔点为163-165℃,其晶体学数据见表1,键长和键角见表2;

  2.根据权利要求1所述的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成方法,其特征在于具体步骤为:

  (3)将步骤(2)所得溶液滴加到步骤(1)所得溶液中,滴加过程中有大量黄绿色沉淀生产,55℃水浴条件下磁力搅拌反应4小时,过滤,滤液在室温下静置一周后有棕黄色晶体生成,过滤,晾干后得到噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱即C11H7NS2。

  3.根据权利要求1或2所述的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的应用,其特征在于所述的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱能作为荧光探针应用于荧光分析领域。

  本发明涉及一种噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成方法,所述的席夫碱晶体具有层状结构,其较强的荧光性质使其可作为荧光探针在分析领域得到应用。

  席夫碱是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类化合物,通常由醛或酮的羰基和伯胺缩合而成。席夫碱化合物在分析化学领域具有重要的用途,但以光度分析居多,随着对席夫碱及其配合物在分析化学领域的应用研究的日益深入,发现其可以作为良好的荧光试剂而应用于荧光分析领域。一般情况下,“刚性、平面、大共轭∏键”是荧光化合物的结构特征,本发明专利根据这一结构特征,设计合成了将噻吩环和苯硫酚环,通过亲核加成反应,以C=N作为桥梁,相连接,合成了具有较大的共轭体系的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱,并获得了晶体结构。有针对性的合成结构新颖的具有强的荧光性质的席夫碱及其配合物是一项很有意义的研究工作,这可为进一步研究噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱结构及其与荧光性质的关系提供基础数据。

  本发明的目的就是要合成具有层状结构的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱,使其具有较强的荧光性质,而能作为荧光探针在分析领域得到应用。

  本发明涉及的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱分子式为C11H7NS2,分子量为217.32,熔点为163-165℃,其晶体学数据见表1,键长和键角见表2。

  (3)将步骤(2)所得溶液滴加到步骤(1)所得溶液中,滴加过程中有大量黄绿色沉淀生产,55℃水浴条件下磁力搅拌反应4小时,过滤,滤液在室温下静置一周后有棕黄色晶体生成,过滤,晾干后得到噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱(C11H7NS2)。

  本发明制得的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱能作为荧光探针应用于荧光分析领域。

  图1为本发明实施例制得的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱席夫碱晶体结构图。

  图2为本发明实施例制得的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱晶体三维堆积图。

  图3为本发明实施例制得的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱DMF溶液荧光光谱图。

  (3)将步骤(2)所得溶液滴加到步骤(1)所得溶液中,滴加过程中有大量黄绿色沉淀生产,55℃水浴条件下磁力搅拌反应4小时,过滤,滤液在室温下静置一周后有棕黄色晶体生成,过滤,晾干后得到噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱(C11H7NS2)。

  噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱红外光谱分析:在1605.75cm-1位置出现了C=N的伸缩振动吸收峰,在1564.83cm-1及1459.58cm-1出现苯环的骨架振动吸收峰,证明有苯基存在。紫外光谱图中在310nm处有吸收峰,根据分子结构判断,为共轭的C=N发生的π-π*跃迁。

  从噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的结晶学参数和结构精修参数(表1)可知,噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱属于单斜晶系,空间群为P21/c,晶胞参数为a=7.0655(4),b=26.1707(18),c=9.1052(6),α=90.00,β=97.687(6),γ=90.00,V=1668.52(18)。由图1和图2看出,噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱晶体分子结构是线性的非对称分子,在该结构中,邻氨基苯硫酚上的巯基与C7相连,使得苯环与形成的五元环形成π—π共轭呈平面结构,并且与相连的噻吩环也在一个平面上,使得整个体系共轭。从三维堆积图可以看出,噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱以垂直与ab面的单分子单元为轴线,轴线两侧分别为相互重叠的单分子和单个分子,相互重叠的单分子间可能是静电引力,范德华力,分子间的弱作用力的共同作用,这样交叉排序,堆垛成三维结构。

  制得的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱作为荧光探针应用于荧光分析领域。

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